蒯越是荊州南郡望族之一、蒯家的代表人物，年輕時頗具名望。大將軍何進也因為聽聞他長于計略，于是聘請他作東曹掾。蒯越曾勸何進要先發(fā)制人，盡快把宦官殺掉，但何進猶豫不決。蒯越因而預料何進必會敗亡，于是便向何進申請出任為汝陽令。果不其然，何進最后為宦官所害,蒯越卻轉危為安。

公元190年（初平元年），北軍中侯劉表應朝廷命詔赴任荊州刺史，卻對當時的局勢感到彷徨，因此就在宜城筵請蒯越及其兄長蒯良與同蔡瑁共謀大事。

劉表問道：“此時宗賊橫行，民眾不附，袁術在南陽又蠢蠢欲動，禍亂至今已經(jīng)難以解決。我又希望在這里征兵，但怕民眾不愿從軍，兩位有何對策？”

蒯良首先提出只要當政者能夠并行仁義，百姓自然會樂于歸附，征兵亦不再會是問題。

但蒯越不認同蒯良的說法，而表示：“太平盛世的統(tǒng)治者都是重視仁義，亂世的統(tǒng)治者則會重視權謀。士兵亦是貴精不貴多的，重點在于能夠得到他們的忠心及支持。袁術為人勇有余而智謀決斷不足，蘇代、貝羽都是